Facultad de Ciencias QuímicasDepartamento de Química Orgánica
En la reacción el ion hidróxido ataca al carbonilo del éster formando un intermediotetraédrico. Cuando se regenera el grupo carbonilo se produce la eliminación del ión alcóxido yse forma un ácido carboxílico. Una rápida transferencia de protón forma el carboxilato y elalcohol. Este último paso es muy exotérmico y desplaza los dos equilibrios anteriores del proceso de saponificación hacia su terminación, haciendo que el proceso sea irreversible.Además, el carboxilato es un mal nucleófilo y el alcohol es bueno, pero la estabilidad por resonancia del carboxilato impide también la reversibilidad del proceso.
c. Observaciones al agregar CaCl
2
(ac)
y Na
3
PO
4
(ac)
al jabón
Al agregar CaCl
2
al jabón en solución acuosa y luego agitarlo observamos quedisminuye la cantidad de espuma que se produce, esto se debe a que el CaCl
2
corta el jabón(genera un precipitado y produce lo denominado agua dura). Agregar Na
3
PO
4
evita la formacióndel precipitado de carboxilato de calcio y promueve la formación de espuma del jabón.
4. Bibliografía
Química Orgánica, Wade,L.G., Quinta edición, Pearson Prentice Hall, 968-969,1166-1169, Madrid, 2004.
Laboratorio de Química Orgánica 534.248
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